【20代】転職のタイミングはいつがいい？｜何月・ボーナス後・退職日と社会保険の考え方

転職のタイミングは、多くの人が迷う「いつ動くか」「いつ辞めるか」の問題です。

転職のタイミングは、「何月がよい」と決まったものではなく、自分の準備・今の仕事の区切り・お金の3つで決めるのが基本です。

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そのうえで、ボーナスの支給日、仕事の引き継ぎ、退職日を月末にするかを確かめて、辞める日を決めましょう。

目次

1. 転職のタイミングを決める3つの視点
2. 転職の時期を考える前に、今の求人の多さは？国の統計でみる
3. 転職活動の期間から逆算する
4. 何月に転職するのがいい？
5. ボーナスをもらってから辞めるには
6. 退職日は月末がいい？社会保険のしくみ
7. 在籍年数で考える
8. 避けたいタイミング
9. よくある質問
   • 面接で「いつから入社できますか」と聞かれたら？
   • 転職活動は、いつから始めればいいですか？
   • 有給休暇は、使い切ってから辞めたほうがいいですか？
10. まとめ：転職のタイミングは「準備・仕事の区切り・お金」で決める

転職のタイミングを決める3つの視点

視点	確かめること
自分の準備	転職でかなえたいこと（仕事の中身・働き方・年収など）と、ゆずれない条件がはっきりしているか
今の仕事の区切り	担当している仕事やプロジェクトの区切り、引き継ぎにかかる期間、忙しい時期
お金	ボーナスの支給日、退職日と社会保険、次の会社に入るまでの生活費

いちばん大切なのは、「何のために転職するか」がはっきりしていることです。理由があいまいなまま動くと、次の会社でも同じ悩みをくり返しやすくなります。

転職の理由の整理は「転職理由・退職理由の答え方」で紹介しています。

転職の時期を考える前に、今の求人の多さは？国の統計でみる

国の統計では、令和8年9月の有効求人倍率は1.19倍で、求人の数が求職者の数を上回っています。

厚生労働省の「一般職業紹介状況（令和8年9月分）」では、季節調整値の有効求人倍率は1.19倍でした（1年前の令和7年9月は1.20倍）。

月間有効求人数は2,286,148人、月間有効求職者数は1,915,271人です。

グラフでは、折れ線が有効求人倍率、濃い青の棒が月間有効求人数、水色の棒が月間有効求職者数です。

ただし、求人が多くても、それだけで「今が転職の時期」と決まるわけではありません。

• ハローワーク（公共職業安定所）に出された求人・求職の統計で、民間の転職サイトやエージェントの求人は含まれません
• 月別の数字は季節調整値で、「何月に転職するのがよいか」を示すものではありません。月の考え方は、この記事の「何月に転職するのがいい？」で紹介しています
• 新規学卒者を除き、パートタイムを含む全体の値です。同じ資料の本文では、正社員だけの有効求人倍率は1.01倍です（派遣社員や契約社員を希望する人も求職者に含まれるため、厳密な意味での正社員の倍率より低く出る、と注記されています）
• 気になる業界・職種の求人を、ふだんから見ておくと、条件に合うものが出たときに動けます

転職活動の期間から逆算する

厚生労働省の令和7年転職者実態調査では、在職中に転職活動を始めた25〜29歳の人が、前の会社を辞める何か月前に活動を始めたかを調べています。その結果、「1か月以上3か月未満」が39.2%と最も多く、6か月未満までで約77%でした（くわしくは「20代の転職の流れと期間」）。

在職中に進めるなら、入社したい時期の3〜6か月前に動き始めると、余裕をもって進められます。

1. 3〜6か月前：自己分析、求人の情報集め、職務経歴書の準備
2. 2〜4か月前：応募・面接
3. 1〜2か月前：内定・条件の確認。内定を承諾したら、今の会社に退職を伝える（退職の伝え方）
4. 退職まで：引き継ぎ、残っている有給休暇の消化（有給消化の伝え方）
5. 入社

何月に転職するのがいい？

「何月に転職するのがいちばんよい」という公的なデータはありません。中途採用の時期は会社ごとにちがい、1年を通して募集している会社もあります。月で決めるより、次のような点を考えましょう。

• 今の仕事の忙しい時期をさける：年度末や繁忙期は、引き継ぎが難しく、退職の話も切り出しにくくなる
• 入社日の区切り：4月や10月など、期の初めに中途入社の研修をまとめている会社もある。気になる会社は、面接で入社時期の希望を聞かれたときに相談できる
• 年の途中で転職する場合：前の会社の源泉徴収票を新しい会社に出して、年末調整を受ける（転職したときの年末調整）

いつ動くか迷っているときは、約30秒のアンケートで、合う転職エージェントを紹介してもらえるサービスもあります（東京・神奈川・埼玉・千葉・愛知・京都・大阪・兵庫・福岡で働きたい20〜34歳が対象です）。

ボーナスをもらってから辞めるには

ボーナス（賞与）をもらってから辞めたいときは、会社の就業規則を確かめましょう。

法律では、会社がボーナスなどの臨時の賃金の決まりを作る場合は、それを就業規則に書くことになっています（労働基準法 第89条）。

• ボーナスの支給日と、支給の対象になる条件（「支給日に在籍している人」など）
• ボーナスの金額を決める評価（査定）の期間
• 退職を申し出たあとに、評価や支給にどう影響するかの決まり

退職を伝えるのは、ボーナスが支給されたあとにすると、トラブルになりにくいです。

ただ、支給を待つあいだに、次の会社の入社日に間に合わなくなることもあるので、内定先と入社日を相談しながら決めましょう。

次の会社のボーナスは、入社した年は評価の期間が短いため、満額ではないこともあります。

年収の見通しは、内定のときに条件を書面で確かめましょう（転職の内定承諾・保留の伝え方）。

退職日は月末がいい？社会保険のしくみ

会社の健康保険と厚生年金は、退職日の翌日に資格がなくなります。保険料は「資格がなくなった日がある月の前の月の分まで」かかるしくみです。

退職日	退職した月の健康保険・厚生年金
月末（例：10月31日）	資格がなくなるのは11月1日。10月分まで、会社の健康保険・厚生年金の保険料がかかる（給与から引かれる）
月末より前（例：10月30日）	資格がなくなるのは10月31日。10月分は会社の保険料がかからない。そのかわり、次の会社に同じ月に入らなければ、10月分から国民健康保険・国民年金に入って自分で払う

どちらがよいかは、次の会社に入る日や、国民健康保険の保険料などで人によって変わります。

次の会社に入るまでに期間があく人は、14日以内に国民健康保険・国民年金への切りかえが必要です（退職後の手続き一覧）。

在籍年数で考える

今の会社での期間	考えたいこと
1年未満	辞めたい理由が、時間がたてば変わるものか、変わらないものかを考える。試用期間中なら「試用期間中に辞めたい」
1〜3年	「第二新卒」として、未経験から応募できる求人もある時期（第二新卒はいつまで？）
3年以上	経験やスキルを活かした転職を考えやすくなる。20代後半の未経験転職の考え方は「20代の未経験転職」

退職金の制度がある会社では、勤続年数の条件によって退職金が出るかどうかが変わることがあります。

確かめ方は「退職金は自己都合でももらえる？」で紹介しています。

避けたいタイミング

先に辞めてから転職活動をする場合は、空白期間の説明と、手続きの準備をしておきましょう（転職の空白期間（ブランク）の答え方）。

よくある質問

面接で「いつから入社できますか」と聞かれたら？

今の会社の就業規則で、退職を何日前までに申し出ることになっているかと、引き継ぎの期間をもとに答えます。

答え方の例は「転職の最終面接の対策」で紹介しています。

転職活動は、いつから始めればいいですか？

入社したい時期の3〜6か月前が目安です。「まだ転職するか決めていない」という段階でも、自己分析や職務経歴書の準備から始めておくと、よい求人が出たときにすぐ動けます。

有給休暇は、使い切ってから辞めたほうがいいですか？

残っている有給休暇は、退職日までに使えます。引き継ぎと合わせて、最終出社日と退職日を上司と相談して決めましょう（有給消化の伝え方）。

まとめ：転職のタイミングは「準備・仕事の区切り・お金」で決める

• 何月がいちばんよいという決まりはない。自分の準備・今の仕事の区切り・お金の3つで決める
• 在職中なら、入社したい時期の3〜6か月前に動き始める
• ボーナスをもらってから辞めるなら、就業規則で支給日と支給の条件を確かめ、支給後に伝える
• 月末に退職すると、その月まで会社の社会保険。月末より前だと、その月から国民健康保険・国民年金になることがある
• 勢いで辞めず、引き継ぎと生活費の見通しを立ててから動く

参考（いずれも e-Gov法令検索）

• 労働基準法 第89条
• 健康保険法 第36条・第156条
• 厚生年金保険法 第19条・第81条
• 令和7年 転職者実態調査 個人調査 第26表（厚生労働省・e-Stat）